Ce n’est pas un hasard si Charlie Sheen a le rôle principal du deuxième long métrage réalisé par Roman Coppola – après CQ en 2001. Fils de Martin Sheen, l’acteur a rencontré Roman Coppola lors du tournage de Apocalypse Now (1979), du père de ce dernier. Tous deux fils de, tous deux aujourd’hui reconnus dans le milieu du cinéma, mêmes dégaines et mêmes profils, ils constituent un duo de cinéphiles au profit de ce film, Dans la tête de Charles Swan III. Vient s’ajouter au casting le cousin du réalisateur, Jason Schwartzman, lui-même fils d’actrice et de producteur… À croire que travailler sur les tournages du père, Francis Ford Coppola, et de la sœur, Sofia Coppola, n’a pas lassé le jeune Roman Coppola de mêler famille et réalisation.
C’est d’ailleurs grâce à ses expériences de réalisateur de seconde équipe pour Wes Anderson que Roman Coppola a travaillé son style et ses inspirations. Une manière de réaliser très lisse, très soignée, version américanisée de Michel Gondry où l’esthétique marque bien plus que l’histoire racontée. Dans Dans la tête de Charles Swan III – en référence au graphiste Charles White III -, les personnages sont tous atypiques, les effets légèrement kitsch et la relation amoureuse principale très vite survolée par des anecdotes burlesques et folles. Même si Roman Coppola s’aventure dans différents univers (le western, le polar, le film d’époque), il ajoute sa touche délurée tel un graphiste désireux de plonger son public dans un monde coloré et à part. Le film est donc très agréable à regarder mais l’histoire, sans doute trop légère, est au profit des effets, notamment la musique du film, bien composée et permettant au film de Roman Coppola d’avancer.